Door zijn werk als frontman van The Commotions en zijn solocarrière heeft Lloyd Cole zichzelf geprofileerd als een van de meest uitgesproken en scherpzinnige songwriters van het post-punk tijdperk. Guesswork is inmiddels zijn tiende soloalbum en gaat over de onzekere staat waarin de wereld verkeert. In tegenstelling tot Cole’s laatste solowerk Standards uit 2013 bestaat Guesswork voornamelijk uit elektronische geluiden. Toen Cole het sonische plaatje voor het album in zijn hoofd had, werd dat plaatje met elk nieuw nummer dat hij schreef geleidelijk aan scherper. Met zijn onmiskenbare stem en verfijnde lyriek nodigt hij de luisteraar uit in de manier van denken van iemand die oud is geworden, maar daar vrede mee heeft. Of zoals hij het zelf zegt: ‘Because really what have we got to lose. When I was making the record, I felt like I was stretching myself artistically, perhaps even to breaking point, and (producer) Chris just laughed. No-one else could have made this record. It’s soaked in Lloyd-ness. You realise over time that however much you second-guess yourself or try and pull yourself in whatever direction, it’s still you. If you have a voice, you can’t un-voice yourself.’

Guesswork is grotendeels opgenomen in Cole’s zolderstudio in Massachusetts en werd gemixt door de Duitse producer Olaf Opal. Voor het album ging hij de samenwerking aan met drie andere muzikanten, waaronder gitarist Neil Clark en keyboardspeler Blair Cowan die voor het laatst in 1987 samenwerkten op het Commotions album Mainstream. Maar Guesswork ligt zeker niet in het verlengde van The Commotions. In tegendeel, Guesswork is hoofdzakelijk een elektronisch album. Lloyd, Blair en drummer Fred Maher (die ook meedeed op Cole’s eerste soloalbums en Standards) hebben het geluid van Guesswork geschapen met klassieke en moderne keyboardgeluiden en modulaire en drum synthesizers en hier en daar gitaarpartijen van zowel Lloyd als Neil Clark. Lloyds goede oor voor melodie, doordachte teksten en herkenbare stem zorgen ervoor dat Guesswork desalniettemin prima past tussen alles wat hij hiervoor heeft gemaakt. Het portret van Cole dat is gebruikt voor de cover van Guesswork is gemaakt door Steven Lindsay, die is afgestudeerd aan de Glasgow Art School en voormalig zanger is van The Big Dish.