Hassenpflug lernte zunächst den Beruf des Tischlers und legte 1925 seine Gesellenprüfung ab. Anschließend arbeitete er in den Altenberger Werkstätten, bevor er von 1927 bis 1928 am Bauhaus in Dessau zunächst Möbelentwurf und industrielle Formgebung, später Architektur und Städtebau studierte. Ab 1928 arbeitete er für Marcel Breuer, Fred Forbát und Walter Gropius in Berlin. Er schloss sich der Gruppe von Ernst May an und lebte von 1931 bis 1933 in der Sowjetunion, wo er mit stadtplanerischen Projekten betraut war. Die zentrale Gruppe von May bestand unter anderem aus Werner Hebebrand, Mart Stam, Margarete Schütte-Lihotzky und ab 1932 kam Fred Forbat hinzu. Gemeinsam arbeiteten sie am Generalplan zur Neugründung einer Industriestadt im südlichen Ural mit dem Projektnamen Magnitogorsk.