Jess en Josh zijn in ongeveer alle opzichten elkaars tegenpolen. Zij is Zwart, progressief, van bescheiden komaf, en gewend om zichzelf voortdurend te moeten bewijzen in een witte (mannen)wereld. Hij is wit, conservatief, en zeer bevoorrecht.

Wanneer ze collegas worden bij een gerenommeerde New Yorkse investeringsbank, duurt het niet lang voordat hun aanvankelijk vijandige verhouding omslaat in vriendschap en uiteindelijk in een onwaarschijnlijke, allesverslindende liefdesaffaire.

Jess is smoorverliefd, maar vraagt zich steeds meer af of ze niet te veel emotionele offers brengt omwille van Josh. Met de verschijning van Donald Trump op het politieke toneel worden haar twijfels en de haarscheuren in hun relatie steeds groter. Kun je van elkaar blijven houden, ondanks fundamentele verschillen? En zou je het überhaupt moeten willen?