John Lewis Gaddis wordt gezien als de meest vooraanstaande historicus van de Koude Oorlog en doceert over militaire en politieke strategie aan Yale. Elk jaar wordt een selecte groep veelbelovende studenten en diplomaten toegelaten tot zijn colleges. Gaddis beoordeelt in deze masterclass over strategisch denken - grand strategy - de theorieën van onder anderen Herodotus, Sun Tzu, Machiavelli, Von Clausewitz, Lincoln en Roosevelt.

Van de Perzische invasie van Griekenland en de Slag bij Thermopylae tot de val van Berlijn en het einde van de Tweede Wereldoorlog neemt Gaddis de grote strategen onder de loep en zoekt hij een antwoord op de vraag wat ze van elkaar hebben geleerd.