Oscar Jespers werd geboren te Borgerhout, bij Antwerpen, als zoon van de beeldhouwer Emile Jespers. Vanaf 1900 volgde hij de vooropleiding aan de Koninklijke Academie voor Schone Kunsten in Antwerpen en van 1908 tot 1911 de vervolgopleiding beeldhouwen aan dezelfde academie. Jespers vormde met zijn broer, beeldend kunstenaar Floris Jespers, kunstschilder Paul Joostens, dichter Paul van Ostaijen en anderen 'De Bond Zonder Verzegeld Papier', een genootschap van jonge modernistische kunstenaars in het Antwerpen van tijdens en na de Eerste Wereldoorlog. Ze werkten vaak samen. Zo creëerde Jespers het omslagontwerp, de houtsneden en het typografisch ontwerp voor Van Ostaijens dichtbundel Bezette stad (1921). Na de herbegrafenis van Van Ostaijen op het Schoonselhof te Antwerpen maakte Jespers in 1937 een grafmonument.