Carmiggelt leerde in zijn geboortestad Den Haag het journalistenvak als medewerker van de schoolkrant en van 1930-1932 als onbetaalde kracht (volontair) bij Het Vaderland. Eind 1931 werd hij aangenomen bij de Haagse editie van Het Volk. Daar werkte hij onder leiding van de latere hoofdredacteur Klaas Voskuil. Naast toneelrecensies en verslagen van kleine rechtszaken schreef hij vanaf 1936 de rubriek Kleinigheden, de voorloper van de Kronkels. Hij versloeg de bijeenkomsten van de NSB, omdat de krant de ware aard ervan wilde tonen. Op 6 september 1939 trouwde hij met Tiny de Goey, zwanger van dochter Marianne. In 1940, vlak voor het uitbreken van de oorlog, verscheen zijn eerste boek, Vijftig dwaasheden, een selectie uit Kleinigheden. Vanaf juli 1940 bepaalde de bezetter de koers van de krant en namen Carmiggelt en zijn broer Jan ontslag. Nog hetzelfde jaar werd hij persagent van het Residentie Tooneel. In juli 1941 accepteerde hij zijn ontslag als enige medewerker die weigerde de Ariërverklaring te tekenen. Hij schreef de detectiveroman Johan Justus Jacob om een uitgeverij te helpen waar joden werkten die elders ontslagen waren. Verder hield hij zich met allerlei baantjes in leven.